1927 год

Первое появление и тройная победа модели S «Мерседес-Бенц» в гонке на открытии трассы в Нюрбургринге, выигранной Рудольфом Караччиолой. Шестицилиндровая модель S объемом 6,8 л развивает 120 л.с. без и 180 л.с. с компрессором.

1928 год

Весна. Завод по производству кузовов легковых автомобилей «Даймлер-Бенц» в Зиндельфингене переходит от единичной ручной сборки к серийному производству после установки формовочного пресса.

4-14 октября. Модель «Мерседес-Бенц» 18/80PS Нюрбург 460, первый автомобиль «Мерседес-Бенц» с рядным двигателем с 8 цилиндрами, представлен на Парижском автосалоне.

1929 год

4 апреля. Карл Бенц умирает в Ладенбурге в возрасте 84 лет.

17 августа. Рудольф Караччиола выигрывает 410-мильный «Интернейшнл Тоурист Трофи» в Ирландии на модели «Мерседес-Бенц» SS.

29 декабря. Доктор Вильгельм Майбах умирает в Канштатте в возрасте 83 лет.

1930 год

18-19 июля. Рудольф Караччиола выигрывает 300-мильный Гран-при Ирландии и завоевывает «Айриш Таймс Трофи», управляя моделью SSK со средней скоростью 139 км/час.

2 октября. «Даймлер-Бенц АГ» представляет свой самый большой, самый тяжелый и наиболее дорогой легковой автомобиль — модель 770 «Грёссер Мерседес» (кузов W07) на Парижском автосалоне; на нем установлен рядный 8-цилиндровый двигатель объемом 7,7 л.

Легковое автомобильное производство сконцентрировано в Унтертюркхайме, производство грузовиков — в Гаггенау, а производство кузовов — в Зиндельфингене.

1931 год

12-13 апреля. 1000-мильная (1,635-километровая) гонка Брешиа в Италии выиграна командой Рудольф Караччиола/Вильгельм Себастьян на SSKL «Мерседес-Бенц» со средней скоростью 101,1 км/час. При этом Караччиола побеждает как первый иностранный водитель в истории «Милле Милья».

2 октября. На Парижском автосалоне «Даймлер-Бенц АГ» представляет модель 170 (W 15). Среди прочего новшеством на этой модели стала независимая подвеска спереди и сзади.

1932 год

22 мая. Манфред фон Браухич выигрывает гонку АВУС в Берлине на «Мерседес-Бенц» SSKL с обтекаемым кузовом, установив мировой рекорд в 200 км/час в своем классе. SSKL (SuperSport-Kurz-Leicht, Суперспортивный-Короткий-Легкий) — конечная стадия развития спортивного класса S.

1933 год

11-23 февраля. На международном автомотошоу в Берлине, «Даймлер-Бенц» представляет модели 200 (W 21), 290 (W 18) и 380 (W 22). Модель 380 открывает традицию элегантных спортивных автомобилей с 8-цилиндровыми двигателями с компрессором, которые будут продолжены позже всемирно известными моделями 500 K и 540 K.

1934 год

8-18 марта. На Берлинском автосалоне были представлены модель 130, первый серийный автомобиль «Мерседес-Бенц» с двигателем в задней части, и роскошный 500 K с 8-цилиндровым компрессорным двигателем.

3 июня. Эра «Зильберпфайле» («Серебряные стрелы») начинается с 750-килограммового гоночного автомобиля в недавно созданной гоночной формуле Гран-при. Автомобили используются впервые в международной гонке Эйфеля в Нюрбургринге, выигранной Манфредом фон Браухич с новым рекордным временем.

1936 год

15 февраля-1 марта. На Берлинском Автосалоне «Даймлер-Бенц» представляет новые модели автомобилей 170 V (W 136) и 170 H (W 28), а также модель 260 D (W 138) — первый в мире серийный дизельный легковой автомобиль.

4 марта. Дирижабль Цеппелина LZ 129 «Гинденбург» отправляется в свой первый рейс. Оборудованный четырьмя авиадвигателями «Даймлер-Бенц»по 1050 л.с. каждый, это выполняет три поездки в Южную Америку и намечает 10 рейсов в Северную Америку, общей протяженностью 308000 км.

1 октября. На Парижском автосалоне «Мерседес-Бенц» представляет модель 540 K (W 29), преемника 500 K, с более мощным компрессорным 8-цилиндровым двигателем объемом 5,4 л.

1937 год

20 февраля-7 марта Мерседес-Бенц представляет модель 320 (W 142) на Берлинском автосалоне.

Весна-лето. На заводе в Зиндельфингене «Мерседес-Бенц» производит 30 опытных образцов Фольксвагена (VW 30, Porsche 60, предшественники первых КдФ-вагенов) разработанные доктором Фердинандом Порше.

1 октября. Доктор Вильгельм Киссель назначен председателем Правления.

Первый авиационный двигатель DB 601 A с системой впрыска топлива поступает в производство.

1938 год

28 января. Стартуя «с хода», Рудольф Караччиола достигает скорости 432,7 км/час на дистанции один километр на шоссе Франкфурт — Дармштадт. Это — самая высокая скорость, достигнутая на дороге, используемой для обычного движения, и этот рекорд не побит до сих пор.

18 февраля-6 марта. На международном автомотошоу в Берлине представлена полностью переработанная модель 770 «Грёссер Мерседес» (W 150) с 7,7-литровым рядным 8-цилиндровым компрессорным двигателем мощностью 155/230 л.с. Новшества включают овальную трубчатую раму, переднюю ось с двойными поперечными рычагами и цилиндрическими пружинами, а также заднюю ось типа «Де Дион» (известную как внутренняя параллельная ось).

Осень. Рудольф Караччиола выигрывает Европейский чемпионат в третий раз.

1939 год

Сентябрь. Двойная победа Германа Ланга и Рудольфа Караччиолы в первом и единственном заезде в Триполи на гоночных автомобилях W 165 объемом 1,5 л. В конце сезона Герман Ланг выигрывает Европейский чемпионат и Германский горный гоночный чемпионат, его товарищ по команде Рудольф Караччиола выигрывает Немецкий дорожный чемпионат.